Gwen Cummings è una scrittrice newyorkese di successo che conduce una vita affascinante, trascinandosi da un evento all'altro e da una festa all'altra. Condivide questa sua movimentata esistenza, tra locali notturni, bar e postumi della sbronza col fidanzato Jasper , bello, affascinante ed altrettanto attratto dagli eccessi e dalla vita sfrenata. La vita non è altro che una lunga sequenza di sregolatezze, fino al giorno in cui Gwen sfortunatamente si presenta al matrimonio di sua sorella Lily, dove si ubriaca, distrugge la limousine e si ritrova con una condanna a ventotto giorni da trascorrere in un centro di riabilitazione. Gwen si ritrova a dover fare i conti con una serie di regole molto speciali (tipo la proibizione di Usare il telefono cellulare) e di riti quotidiani (tipo la recitazione di mantra), ai quali prendono parte i suoi vari ed stravaganti compagni di terapia: Eddie , Gerhardt , Oliver , Andrea , Roshanda e Bobbie Jean. Cittadina metropolitana convinta, Gwen è decisa a non adattarsi alle regole.Poi incontra Cornell, che a poco a poco riesce a fare breccia nel muro che lei ha attentamente costruito attorno a sé come forma di difesa, costringendola a prendere atto di chi sia veramente. Alla fine, grazie al sostegno offertole dal gruppo di terapia e anche allo shock provocatole da una dolorosa perdita, Gwen gradualmente si libera del suo cinismo e comincia la sua lunga lotta per riprendersi la vita. Forse - scopre - la tua immagine può riflettere il tuo io interiore.