Un giorno questo dolore ti sarà utile è il ritratto umoristico e appassionato della New York di oggi, raccontato attraverso gli occhi del giovane James (Toby Regbo) e della sua squinternata famiglia.

La madre Marjorie (il premio Oscar® Marcia Gay Harden) ha una galleria d'arte dove espone bidoni della spazzatura. Colleziona mariti: ha appena abbandonato il terzo, Mr. Rogers (Stephen Lang, il Colonnello Quaritch di Avatar), un giocatore compulsivo, durante la luna di miele a Las Vegas. Il padre Paul (Peter Gallagher) esce solo con donne che potrebbero essergli figlie. Al contrario, la sorella Gillian (Deborah Ann Woll, protagonista di True Blood) ha una relazione con il suo professore di semiotica e non riesce a innamorarsi di uomini che non abbiano almeno il doppio della sua età. Intanto già prepara le sue memorie, sicura che saranno un best seller.

Solo Nanette (il premio Oscar® Ellen Burstyn), la nonna enigmatica e anticonformista, riesce a comprendere lo spaesamento di un diciassettenne inquieto alla ricerca dell' identità, sullo sfondo di una New York ricca di personaggi sconcertanti.

La difficoltà di James nell'uniformarsi a una presunta "normalità", lo porta a commettere gravi errori: entrare in una chat per cuori solitari e proporre un appuntamento al buio al direttore della galleria in cui lavora (l'afroamericano Gilbert Owuor). O ritrovarsi incastrato in una tragicomica gita scolastica per cervelli superdotati.

Anti-eroe irriverente e politicamente scorretto, James non ha nessun disegno di avvenire, come gli chiedono i genitori. Sa solo che non vuole percorrere il loro stesso cammino, al punto di preferire immaginarsi ciabattino piuttosto che speculatore di borsa. Il ragazzo viene mandato in terapia da una life coach di origini cinesi (Lucy Liu), che pratica metodi decisamente non convenzionali. Dopo un'iniziale diffidenza, James comincia a rovistare nel suo io per allontanare il pericolo di sprecare inutilmente la propria intelligenza.

E finisce per porsi una domanda alla quale urge dare una risposta: "Se io sono un disadattato, allora gli altri cosa sono?"