L’area, delimitata da via Castello, via d’Amore e via Conte Orsini, è prossima a quella occupata, a partire dal VI secolo a.C., dall’acropoli della città messapica e, nella fase romana, da una serie di edifici pubblici e strutture abitative, come testimoniano i rinvenimenti di capitelli, iscrizioni e della famosa statua bronzea di Zeus.

Il primo nucleo si attribuisce ai Normanni che, nel XII-XIII secolo, edificano un impianto fortificato del tipo “motta”, costituito da una torre circolare centrale in muratura e da un sistema difensivo intorno alla corte. Alla fine del XII secolo, l’edificio si trasforma nella dimora - fortezza del Barone Pecicco de Trebigne. I sovrani angioini mostrano particolare predilezione per il Castello che, nel 1272, diventa regio e viene ristrutturato con la costruzione delle due torri circolari a nord.

La struttura, danneggiata e in parte distrutta dalla furia dei barbari guidati dal pirata algerino Barbarossa, viene riedificata dal conte Vincenzo Pandone, nel 1564. Tra il Seicento e il Settecento, la casata dei Marchesi d’Amore trasforma il maniero in una elegante residenza gentilizia con nuovi spazi di rappresentanza decorati da un ricco ciclo pittorico a soggetto mitologico.

Il Sistema Museale di Ugento viene istituito nel 2011 con una concessione di servizi stipulata tra il Comune e lo Studio di Consulenza Archeologica, per promuovere la gestione integrata dei Beni Culturali del territorio. Il percorso di fruizione si snoda nella città moderna che occupa il sito dell’antica Ozan e comprende, oltre al Castello, il Nuovo Museo Archeologico, con sede nell’ex convento di Santa Maria della Pietà dei Frati Minori Osservanti in largo Sant’Antonio, la Collezione archeologica Adolfo Colosso conservata nell’omonimo palazzo in via Messapica, il complesso monumentale della Cripta del Crocifisso e la Chiesa della Madonna di Costantinopoli, accanto alla cinta muraria messapica sulla strada provinciale per Casarano.