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Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) è un ragazzo bello e aitante, un tipo vecchio stampo. I suoi amici lo chiamano Don Jon per la sua particolare abilità nel "rimorchiare" ogni fine settimana una donna diversa. Eppure, anche la più sublime scappatella non può competere con l'infinito piacere che Jon prova in solitaria, davanti al computer, quando consuma materiale pornografico. La bella Barbara Sugarman (Scarlett Johansson) è una brillante ragazza anche lei vecchio stampo. Cresciuta sognando le storie d'amore hollywoodiane, è risoluta nel trovare un giorno il suo Principe Azzurro per fuggire insieme a lui nel tramonto.