Sign 'o The Times arriva nella carriera da regista di Prince Roger Nelson dopo alcuni video e Under the Cherry Moon. Qualche anno prima dall'affrancamento dalla Warner Bros, prima insomma che si facesse chiamare "The Artist" o Tafka, "The Artist Formerly Known As" ("l'artista precedentemente noto come") a segnare una cesura netta col passato. Ma svariati segni della sua indipendenza e insofferenza ai limiti contrattuali spiccano già in questi 84 minuti di puro show, il cui emblema sono il cuore e il simbolo grafico della pace nel titolo (la 'o' che abbrevia "of").