Tratto dal primo romanzo di Hunter S. Thompson, Diario del desiderio (The Rum Diary) racconta la storia del giornalista free lance Paul Kemp (Johnny Depp). Stanco della confusione e della follia di New York e delle pesanti convenzioni sociali dell'America negli ultimi anni di Eisenhower, Kemp si trasferisce a Puerto Rico per scrivere su un quotidiano locale, The San Juan Star, diretto da Lotterman (Richard Jenkins). Paul si adegua volentieri ai ritmi rilassati dell'isola e all'abitudine di bere continuamente rum. Incontra Chenault (Amber Heard), una bellissima americana del Connecticut della quale si invaghisce, fidanzata con Sanderson (Aaron Eckhart), ricco uomo d'affari implicato in loschi investimenti immobiliari. Sanderson è deciso a trasformare l'incontaminata Puerto Rico in un paradiso capitalistico a disposizione dei ricchi ed assume Kemp allo scopo di fargli scrivere in favore del suo progetto. A quel punto Kemp ha di fronte a sé una scelta: deve decidere se usare le sue parole per sostenere il corrotto uomo d'affari o per attaccarlo.