La prima parte dell'itinerario è incentrata su una zona che presenta una notevole rilevanza archeologica, ubicata nel territorio di Poggiardo, e percorribile prevalentemente attraverso la viabilità comunale esistente, la quale è per un 10% a fondo naturale.

Il percorso inizia dal bosco Marulli, ubicato lungo la comunale per Surano, a poche centinaia di metri dalla Stazione ferroviaria di Poggiardo, per scendere, successivamente, verso l'abitato. Superando la ferrovia, si procede verso il centro di Poggiardo, una cittadina di nobili origini, affascinante e ricca di storia. Appena giunti, si ha l'immediata sensazione dell'estrema cura con cui il patrimonio storico è stato conservato, assieme alla tranquillità e alla gentilezza degli abitanti. Nella Piazza Umberto I, troviamo il vecchio palazzotto comunale, risale al XVI secolo, mentre, accanto, inizia la struttura dell'antico Palazzo Guarini, fino a proseguire nella sua parte retrostante, dove possiamo ammirare la Chiesa Matrice della Trasfigurazione. Accanto alla Chiesa, quasi sul basolato, appare il coloratissimo mosaico della Madonna degli Angeli, ingresso della omonima cripta, che risale al 1500. Ecco sollevarsi elettricamente la porta, e siamo all'interno, dove splendidi affreschi riempiono quasi interamente le pareti della cripta. Girando intorno alla Chiesa Matrice, e passando all'interno di una stretta stradina, arriviamo al Palazzo Episcopo, che, insieme alla Villa, costruita di fronte, rappresenta uno dei più interessanti gioielli di Poggiardo.

Da questa strada, uscendo dal paese, ci dirigiamo verso l'area archeologica di Vaste. All'interno del vicino centro abitato, si potrà visitare il Palazzo Baronale (XVI secolo), fruibile in qualità di sede del Museo Archeologico della Civiltà Messapica.
Procedendo verso nord, raggiungiamo la Chiesa rupestre dei Santi Stefani, costruita presumibilmente tra il X e il XIV secolo e l'adiacente Basilica Paleocristiana (V secolo).  La struttura della Chiesa è molto semplice, ma è inserita, con la basilica, in un bellissimo giardino, ricco di olivi e piccole grotte, insieme ad un caratteristico trullo, dalla cima impagliata.  Nelle vicinanze della Chiesa, tutt'intorno, si può scorgere la necropoli, un sito archeologico di estrema rilevanza.

L'itinerario continua verso nord, in direzione della serra di Poggiardo, attraversando la Pineta Mari Rossi, su una strada a fondo naturale. Percorrendo la strada della serra, si incontrano le grotte carsiche e una miniera di bauxite. Si raggiunge il Bosco Reali, e la Strada Provinciale n. 62 Minervino - Giuggianello, in prossimità della Masseria Pisanelli, del 1500, deviando nella direzione del paese.

Attraversando il centro abitato, raggiungiamo la Chiesa di S. Antonio Abate, del XVIII secolo, il frantoio ipogeo in via di Serravecchia, il Palazzo Lubelli (XVIII secolo), il Menhir Polisano, di età protostorica, nella campagna circostante.
Procediamo lungo l'itinerario, uscendo dal paese di Giuggianello, ed immettendoci lungo la viabilità minore, in direzione Monte S. Giovanni, una zona di grande interesse ambientale e naturalistico.

Qui è ubicato un insediamento rupestre del 953 d.C., e la Cripta bizantina di S. Giovanni, scavata interamente nella roccia tufacea, segno tangibile della cultura rupestre.
In origine, la Cripta era adibita alle funzioni di rito greco, ma in seguito, divenne una cappelletta cristiana dove, ancora oggi, si continua a venerare il Santo Giovanni Battista. Questo punto si trova a 112 metri sul livello del mare, e l'ambiente è immerso tra la verdeggiante quercia spinosa (Quercus Coccifera), olivi secolari e le orchidee selvatiche di varie specie.

Percorrendo l'antica via rurale Serravecchia, in direzione Quattromacine, giungiamo in contrada Santu Vasili e, pedalando tra uliveti secolari, raggiungiamo il Fondo Tenenti, dove troviamo uno dei monumenti più enigmatici e meno conosciuti del Salento, lu furticiddhu te la vecchia, il masso oscillante d'Ercole.

La denominazione è medievale, e indica una grande pietra circolare posta su un basamento. La pietra viene guardata a vista da un maestoso masso a forma di giaciglio, lu lettu te la Vecchia, il letto della vecchia, considerato monumento nazionale e fatto risalire al sasso oscillante della leggenda di Aristotele. Vicino a questo, un altro monolite, il Piede d'Ercole, a forma di zampa di un grosso animale. Il fascino un po' magico di questi monoliti, spiega il legame con il mondo fiabesco della fantasia popolare, legata alle forze magiche che governavano lo svolgersi degli eventi nelle campagne di un tempo, dominato dalla paura di perdere il raccolto.

Nelle vicinanze dei massi, sempre in località Quattro Macine, sono presenti i resti di un villaggio di età bizantina, di grande interesse, e oggetto di studio da parte dell'Università di Lecce.
A questo punto, rientriamo in direzione di Minervino, raggiungendo prima la Masseria fortificata Api, ed entrando, quindi, nell'abitato. Prima di arrivare nella Piazza del paese, troviamo la Chiesa della Madonna delle Grazie e, giunti nella Piazza, la Chiesa Matrice di Minervino (XVII secolo) e, ancora, i palazzi baronali e il frantoio ipogeo. Uscendo fuori dall'abitato, in direzione Minervino - Uggiano la Chiesa, possiamo individuare il Dolmen Scusi, e il Menhir Monticelli.

Abbandonando questa direzione e portandoci sulla S.P. per Porto Badisco, entriamo nel territorio di Santa Cesarea Terme, uno dei gioielli balneari più incantevoli del Salento, rinomata stazione termale. Prima di arrivare a S.Cesarea, si incontrano, lungo l'itinerario, la Masseria medievale S Giovanni, la Chiesa della Madonna della Serra. con accanto la colonna e la statua della Madonna, la Masseria dei Consalvi e la Masseria Grande. Tutto il tratto del percorso è particolarmente interessante per la morfologia del paesaggio.

Allontanandoci dalla costa, proseguiamo in direzione di Cerfignano, un altro piccolo paese del Salento ionico, dove si trova la Chiesa dell'Annunciazione di Maria, costruita nel 1700.
In questo punto, è possibile deviare per il vicino abitato di Cocumola, dove troviamo la Chiesa Matrice e dell'Uragano, la Chiesa e la Colonna di S. Nicola, il Palazzo Pasca e il Menhir della Croce. In un bar del centro, è possibile gustare uno dei più buoni spumoni del Salento. Si scende, quindi, verso la pineta della piccola S. Cesarea Terme e, arrivando lungo la strada centrale, lo scenario è veramente incantevole: lo sguardo si divide tra la bellezza di un mare blu intenso e la splendida cupola di Villa Sticchi, una costruzione in stile moresco, tra le più belle invenzioni architettoniche del Salento.
Di fronte, la Chiesa del Sacro Cuore, mentre, in estate, dall'irsuta scogliera sottostante, è possibile nuotare verso le grotte Fetida, Sulfurea e Gatulla, caratterizzate da acque biancastre, dalle quali esalano forti odori sulfurei.

Da S. Cesarea, in direzione di Porto Miggiano, raggiungibile da sentieri interni, si procede per la Masseria Capriglia, e si raggiunge il paese di Vitigliano, all'ingresso del quale, possiamo fermarci a visitare il Cisternale di epoca romana e, proseguendo verso il centro, la Chiesa di S. Michele Arcangelo, la Chiesa di S. Maria della Pietà, la Cappella di S.Rocco, e il Palazzo Ciullo, all'interno del quale si sviluppano il frantoio e altri appartamenti abitati dai proprietari.
Lasciando Vitigliano, e proseguendo verso il Comune di Ortelle, sarà interessante fermarsi a visitare la Chiesa Matrice di S. Giorgio, e successivamente, portarsi verso la Cripta, dove, di fronte, in un ampio parco, si vede la Chiesa di S.Vito, appartenente al XVIII secolo. Costeggiando la Chiesa e immettendoci lungo un percorso secondario, si rientra nel centro abitato di Poggiardo, punto di partenza di questo bellissimo itinerario.