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L'itinerario nel centro storico inizia a porta Napoli dall'Arco di Trionfo (1) e dall'opposto Obelisco (2). Percorrendo la via Palmieri si incontra il settecentesco Palazzo Palmieri (3). Sulla destra la via Libertini conduce alla settecentesca Chiesa del Rosario (4) e subito dopo alla seicentesca Chiesa di S. Anna accanto alla quale è l'ingresso del Conservatorio (4 Bis), recentemente restaurato.
Tornando sui nostri passi lungo la stessa via sbuchiamo in piazza del Duomo (5), assai scenografica, passando fra i propilei che ne chiudono l' unico ingresso sistemato nel XVIII sec.; su di essa si affacciano numerosi monumenti e palazzi.
All'uscita dalla piazza, svoltando a destra, in corso V.Emanuele incontriamo la chiesa seicentesca di S.Irene (8) e l'annesso convento dei Teatini, recentemente restaurato.
Proseguendo, a sinistra si raggiunge piazza Castromediano con la Chiesa del Gesù (9) e l'annesso convento dei Gesuiti. Di fronte sorge Palazzo Carafa (10), attuale sede del Municipio..
Da piazza Castromediano si prosegue verso via Umberto I dove troviamo l'esempio più rappresentativo e famoso del Barocco Leccese, la basilica di Santa Croce (11) la cui sontuosa scenografia prosegue nel contiguo Convento dei Celestini (12), oggi Palazzo del Governo.
Poco più avanti, il Palazzo Adorno, di recente restaurato e la Villa Comunale (13).
Ritornandosui nostri passi, si accede in piazza S.Oronzo, il cuore della città: ben visibili al centro la Colonna di S.Oronzo (14), il Sedile (15) e la rinascimentale Chiesa di San Marco (16). Su tutta l'area della piazza si stende, 8 metri sotto l'attuale livello stradale, l'Anfiteatro Romano (17), riportato alla luce nel 1938. Non lontano è il Castello (18), voluto da Carlo V.
Tornando indietro e dopo aver oltrepassato piazza S.Oronzo, in Piazza V.Emanuele si incontra la Chiesa di S. Chiara (19) e, proseguendo, i resti del teatro romano (20). Svoltando a sinistra incontriamo la chiesa di S.Matteo (21), bell'esempio di Barocco Pugliese. Per via dei Perroni si giunge alla porta S.Biagio, ingresso meridionale della città. A questo punto deviamo a destra verso viale Lo Re fino al Museo Provinciale Sigismondo Castromediano (22). Poco distante si trova la settecentesca Chiesa del Carmine (23). Continuando per viale Gallipoli e viale degli Studenti e deviando a sinistra in via S.Nicola, raggiungiamo l'antica e interessante Chiesa dei SS.Nicolò e Cataldo (24), nell'area del Cimitero con l'annesso Convento degli Olivetani, oggi restaurato e adibito ad Università.