Regia: GREGORY POIRIER

I "Gattoni" sono un gruppo di disinvolti scapoli decisi a misurare il proprio amore per la libertà in una gara che metterà nelle mani dell'ultimo rimasto "a piede libero" una bella somma di denaro. Il primo a soccombere che s'unisce in matrimonio con l'avvenente Tricia a Las Vegas. Sette anni dopo, tutti i gattoni, sono ormai sposati ed in procinto di mettere su famiglia ad eccezione di due scapoli impenitenti...Il primo di essi, Michael, è un vignettista di talento che sta lottando per farsi strada e nasconde sotto la scorza di casanova l'animo di un bravo ragazzo. Nel corso di una notte di bagordi a Las Vegas (dove si mette nei guai con una rossa formosa e sfrontata) Michael contrae con il casinò un debito di 51.000 dollari che non è in grado di ripagare. Posto di fronte ad un mortale ultimatum - sganciare i soldi entro un mese o prepararsi ad una morte violenta ad opera del boss Carlos - Michael si rende conto che la sua unica possibilità è vincere la vecchia scommessa ed incassare la posta (che sagacemente investita nel corso degli anni ammonta a quasi mezzo milione di dollari). Così, in trenta giorni deve accasare Kyle, il cui ideale romantico consiste nel giocare a golf mentre la sua ragazza fa da portamazze. Kyle, rivela tuttavia di essersi avvicinato all'amore in passato, quando ha corteggiato una bella ragazza di nome Natalie, damigella conosciuta alla cerimonia nuziale nel corso della quale è stata fatta l'infame scommessa. Mychael la rintraccia a Hollywood dove Natalie accetta di aiutarlo a realizzare il suo piano - a patto di incassare metà del denaro. Ma mentre i due sorvegliano Kyle, Mychael comincia ad innamorarsi di Natalie. Questo gattone così allergico alle responsabilità comincia a rendersi conto che potrebbe vincere la scommessa ma...perdere la donna che ama.