Il percorso inizia in corrispondenza della Chiesa e Convento della Madonna delle Grazie, costruita nel XVI secolo, dimora dei Padri Francescani Minori, e ubicata a nord del Comune di Galatone. Proseguendo per l'antica strada, che un tempo collegava Galatone a Copertino, che procede al lato dell'ingresso della Chiesa, a circa 1 Km., giungiamo ad un passaggio a livello incustodito, superato il quale scorgiamo il Canale dell'Asso. Pedalando per circa 1 km., incontriamo, sulla nostra destra, la Masseria Rizzi, facilmente individuabile da chi viaggia sulla S.P. Lecce-Gallipoli, con la sua facciata color rosa. Costeggiando la Masseria, e superato il cavalcavia, il sentiero è limitato da muretti a secco e, subito dopo, sulla nostra destra, ecco la Masseria Pinnella, ormai inagibile, insieme al Casino laterale, con le sue canne fumarie. Imboccando subito la strada a destra, dopo 800 mt., si incrocia il passaggio a livello, in contrada Rutti e, poco più avanti di 200 metri, nuovamente il canale dell'Asso. A circa 800 metri dal canale, giunti al crocevia, e svoltando a sinistra, arriviamo alla Masseria Doganieri, con la sua Torre Colombaia dai merli particolari, appartenuta al XVII secolo, in piena ristrutturazione per la creazione di un imminente centro agrituristico e attività di ciclo-turismo, sui percorsi dell'itinerario.

Procedendo, penetriamo nel territorio di Galatina, superando ancora una volta il canale dell'Asso. Sono frequenti, lungo la Vicinale, antiche cappelle votive, mentre lungo la vecchia strada per Galatina, è da rilevare la Masseria Mongiò. Il Comune di Galatina è ricco di storia, che si traduce nelle bellissime Chiese ma, soprattutto, nei Palazzi gentilizi con i loro stemmi araldici, all'interno del centro storico, e nei dedali delle viuzze vicine. L'itinerario, all'interno del paese, può partire dalla splendida Basilica di S. Caterina, in stile gotico, del XIV secolo, oggi considerata Museo Biblico di importanza nazionale. Al suo interno, decorano completamente le navate, gli archi e le colonne, numerosi affreschi di rara bellezza.
Annesso alla Chiesa, il Convento, con il bellissimo chiostro, dalle pareti suggestivamente affrescate. Procedendo verso il centro storico, incontriamo i primi Palazzi gentilizi, tra cui Palazzo De Riccardis, con il suo balcone in pietra leccese, artisticamente decorato. Giunti nella centrale Piazza S. Pietro, possiamo ammirare il Castello, che nella sua parte sottostante, ha alcuni locali destinati ad un centro di alta moda e, inoltrandoci nella via Porta Luce, all'interno del centro storico, continuano a stupirci i bellissimi portoni e balconi dei palazzi nobiliari, tra cui Palazzo Lubelli, mentre nella vicina via Scalfo, su entrambi i lati, in rapida sequenza, si succedono numerosi palazzotti, la maggior parte dei quali, è oggi, in ristrutturazione o in vendita. Sempre nel bellissimo Centro Storico, altre Chiese evidenziano la vocazione religiosa di Galatina: la Chiesa dei SS. Pietro e Paolo, (XVII secolo), la Chiesa del Carmine, (XVII secolo), la Chiesa delle Anime, (XVIII secolo).

La visita termina con un passaggio dal Frantoio semi-ipogeo, del XVII secolo, e dal Cimitero monumentale, prima di dirigerci lungo la vecchia provinciale per Noha. Con una deviazione immediata sulla destra, ci immettiamo sulla strada vicinale San Vito, e svoltando nuovamente sulla destra, sulla vicinale Pozzo, incontriamo la Cappella di S. Antonio, in direzione dell'abitato di Noha. All'interno del centro storico di questo piccolo paese, possiamo visitare il Palazzo Baronale e la Chiesa Parrocchiale.

Lasciato l'abitato di Noha, e percorrendo la Vicinale Vora, si entra, dopo poche centinaia di metri, nel territorio di Sogliano Cavour, dove è possibile visitare l'ex Convento degli Agostiniani, oggi sede del Municipio di Sogliano, all'interno del quale, un chiostro particolarmente curato, si pone al centro del cortile, e sottostante il Convento, si trova la grotta-cripta di Santa Maria del Riposo.

Usciti dall'abitato di Sogliano, procediamo ancora verso est, fino ad incontrare la Masseria Iacorao e, in prossimità della Voragine, osserviamo un recapito finale di un ricco sistema di canali (canale Piscopo e altri), proveniente dalle terre alte a sud di Cutrofiano. Attraversando la pineta di Sogliano, in direzione di Corigliano d'Otranto, possiamo pensare ad una breve pausa, nel verde dei pini, essendo prevista, nella pineta, la realizzazione di un'area attrezzata per la sosta. Lungo il percorso, è possibile la deviazione per il vicino Convento della Madonna delle Grazie, del XVII secolo, edificato in agro di Soleto.

Dal paese di Corigliano, dove poter ammirare il Castello, la Porta degli Angeli e l'antichissimo Arco Lucchetti, si punta decisamente verso Sud, toccando la Masseria Appidè, un complesso agrituristico ben curato ed attrezzato per lo sport equestre, all'interno del quale, antichi pergolati e sentieri immersi nel verde, oltre ad un tipico arredamento rurale degli alloggi, esprimono un caratteristico gusto e una curata accoglienza.

Dalla Masseria Appidè, convergendo sulla S.S. 497 Maglie-Cutrofiano, all'altezza della Masseria Bafari, superato il ponticello sul Canale Piscopo, si penetra nel territorio di Cutrofiano, incontrando la Cappella di S. Giovanni, e la Cripta sottostante, interamente scavata nel banco calcarenitico.
Proseguendo lungo l'itinerario, incontriamo la Villa Galluccio, e le Masserie Piscopio Piccolo e Piscopio Grande. Quest'ultimo complesso masserizio, detto Li Manti, è completamente immerso nel verde dei prati della campagna circostante, e si presenta, nella sua costruzione centrale, come un piccolo castelletto, edificato tra il XVII e il XIX secolo, oggi completamente ristrutturato.

Quindi, si attraversa la S.S. 476 Cutrofiano-Supersano, e scavalcando il canale che penetra più a nord nell'abitato di Cutrofiano, risaliamo in direzione di quest'ultimo, fino ad immetterci sulla S.P. secondaria Cutrofiano-Collepasso, all'altezza di Villa Bardoscia. Percorso un breve tratto della Provinciale, svoltando a destra, raggiungiamo il ponticello sui Canali Colaturo e Mescianna, percorrendo la viabilità minore, compresa tra i due canali paralleli Mescianna e Sirgole. Attraversiamo nuovamente la S.S. 497 Aradeo-Cutrofiano, in prossimità di Villa Dolce, per poi svoltare a sinistra, in direzione di Aradeo.

Nel breve tratto di strada che ci condurrà nel centro abitato, attraversiamo praticamente l'intero sistema di canali afferenti all'Asso, e si scavalcano, in rapida successione, il canale Mescianna, il Canale Sirgole, un altro canale proveniente dalla zona di Villa Speziale, il Canale Raschione, e il canale della Ruga. Tutt'intorno, l'ambiente è caratterizzato dai colori degli ulivi, e dagli odori e dai profumi dei canneti, misti a quelli dell'erba dei campi, e dai contadini che continuano ad ararli per assicurarsi buoni raccolti. Lungo la strada, possiamo scorgere numerose ville di campagna, luogo, un tempo, di vacanze estive.

Entriamo nell'abitato di Aradeo, e pedalando verso la Chiesa della S.S. Annunziata, ( XVIII secolo) passiamo dalla Porta di S. Nicola, (XVII secolo) e dalla Colonna di S. Giovanni, del XVII secolo, per ritrovarci, all'interno del centro cittadino, tra le numerose case a corte. A breve distanza dal paese, possiamo visitare il Palazzo Baronale Tre Masserie, un grande complesso abitativo risalente al XVI-XVII secolo, con la sua caratteristica chiesetta, un tempo luogo di culto. Percorrendo la provinciale minore, in direzione della località Gentiluomo, e deviando successivamente a sinistra, sulla Strada Comunale per Seclì, giungiamo nell'abitato, e raggiunto il centro, potremo notare alcuni monumenti di interesse storico, tra i quali il Palazzo Ducale, del XIV secolo, la Chiesa di S. Maria delle Grazie, del XI-XII secolo, con il caratteristico rosone. Rilevanti, inoltre, la Chiesa di S. Antonio, già Chiesa di S. Maria degli Angeli, risalente al XVI secolo, alla quale è annesso il Monastero adiacente. Uscendo dal paese, ed attraversando il passaggio a livello custodito, raggiungiamo la loc. Castrioto, dov'è segnalata l'edicola del SS. Crocefisso.

Siamo, a questo punto, nel territorio comunale di Galatone, e risalendo verso l'abitato, lungo la Serra Campilatini, è possibile entrare nell'agriturismo Masseria Lo Prieno, immersa negli ulivi, mentre, in prossimità di Galatone, prima di raggiungere il centro sorico, imboccando un sentiero sterrato di campagna, arriviamo al Castello di Fulcignano, (XIII e XIV secolo), limitato da un cancello, quasi sempre aperto. Nella cittadina di Galatone, dobbiamo segnalare, di particolare interesse storico, la Chiesa del SS. Crocifisso, costruita nel XVII secolo, insieme all'ex Monastero delle Domenicane Scalze, (XVII secolo), alla Cappella di S. Pietro e Paolo, alla Torre, in Largo Crocifisso, alla Porta di San Sebastiano, al Palazzo Marchesale Belmonte-Pignatelli, e gli altri Palazzi Storici. Uscendo dall'abitato di Galatone e dirigendoci verso nord, ritorniamo, infine, al Convento della Madonna delle Grazie, punto di partenza di questo bellissimo itinerario.