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Il percorso parte dalla città di Maglie, in corrispondenza della Stazione Ferroviaria, dalla quale procedere verso est, sulla Via Vittorio Emanuele, fino a giungere al Palazzo Ruberti, costruito nei primi anni del '900. All'interno dell'edificio, ristrutturato, ha sede la moderna Biblioteca Comunale e il Museo Paleontologico. Quest'ultimo, di assoluta rilevanza internazionale, dispone di numerosissimi reperti fossili e litici, particolarmente importanti per l'ottimo stato di conservazione, e per lo stretto legame con l'intero territorio salentino.
Proseguendo il percorso, sulla Via Vittorio Emanuele, raggiungiamo la Contrada Franite dove, percorrendo la vecchia Strada Vicinale Fraganite-Muro Leccese, giungiamo al Menhir Croce Muzza, che presenta diverse incisioni a forma di croce.
Prima di giungervi, lungo un tragitto comodamente asfaltato, si presenta splendida, sulla nostra destra, Villa Zaira, con il suo parco ricco di fiori e palmizi, e una particolare casina a tre arcate, deposito di strumenti agricoli. Proseguendo dal Menhir Croce Muzza, in direzione sud, percorriamo la S.S. n. 275, fino ad immetterci sulla S.P. Muro Leccese - Scorrano, tenendo sulla nostra destra il Cimitero di Maglie. Dopo un breve tratto di strada, superato il ponte, percorriamo circa 500 metri e, girato sulla destra, dopo circa 100 metri, arriveremo alla Cappella Rupestre di S. Maria di Miggiano, del XIV e XV secolo.
Pedalando ancora verso est, in direzione dell'abitato di Muro Leccese, potremo scorgere, lungo il percorso, uno dei tanti Menhir del territorio, chiamato Menhir Miggiano, alto circa 2 metri. Arrivanti nel paese di Muro Leccese, il primo incontro è con la Chiesetta di Santa Marina, la quale presenta, nell'interno completamente ristrutturato, parti di bellissimi affreschi preesistenti, mentre, sull'altare, in un coloratissimo affresco, la Santa abbraccia protettivamente due pargoli.
Sulla piazzola di fronte la chiesetta si erge, verso il sole, il Menhir Trice, alto 4,70 metri. Lasciata la Chiesetta, pedaliamo verso il centro storico, e precisamente verso la Piazza del Popolo, dove prospettano, una di fronte l'altra, la Chiesa Matrice di Maria SS. Annunziata, con la splendida colonna cinquecentesca dei Quattro Evangelisti, finemente decorata, e quella della Madonna Immacolata, sulla cui facciata, tra ricchi decori e fregi barocchi, potremo ammirare il particolare della statua della Madonna, con il volto dedicato al cielo. ompletano il fascino della Piazza, il Palazzo del Principe e il Palazzo Ducale. Proseguendo su Via Isonzo e seguendo la segnaletica indicatoria, tappa successiva della nostra visita sarà il Convento e l'annessa Chiesa dei Domenicani, del 1583, in restauro, posti accanto al Cimitero del paese.
Poco più avanti, percorrendo Via Brongo, dopo circa 200 metri, si giunge al Parco Comunale del SS. Crocifisso, all'interno del quale visitare la Cappella del Crocifisso, datata 1573-1613, immersa in un verdissimo parco attrezzato con giochi e servizi, ideale per una sosta e circondato da mura megalitiche, lunghe circa 4 Km., con vista panoramica collinare. All'ingresso del Parco, si erge il Menhir Pietrafitta del Crocifisso, alto circa 1,70 metri.
Dal Parco comunale, proseguendo sull'itinerario, l'ambiente si mostra in tutta la sua caratteristica salentinità: uliveti secolari comodamente adagiati nell'erba dei campi, e una flora tipica tutta particolare, mentre, non molto lontane, due bellissime Masserie, Panzanari e S. Andrea, sono state ristrutturate come centri agrituristici ed attualmente in piena attività produttiva.
Su tutto il territorio circostante, confinante con quello limitrofo di Sanarica, ed in generale su tutto il percorso, si possono ammirare numerose testimonianze preistoriche, come i Menhir, lunghi e affusolati blocchi di pietra a forma di parallelepipedo, o i Dolmen, massi disposti a forma di piccole grotte, o enormi pietre con forme strane.
I Menhir ( dal bretone Men = pietra e Hir = lungo) hanno un significato rituale e religioso: infissi verticalmente nel terreno, hanno un origine ancora avvolta nel mistero ed è probabile che fossero monumenti dedicati al Dio Sole. Indicando le diverse posizioni del Sole, il Menhir è segno delle Epifanie divine, dei doni di vita di Dio agli uomini, allorchè le giornate si allungano con il solstizio e le ore di oscurità, assimilate idealmente alla morte, vanno diminuendo. La loro direzione verso il cielo identifica i simboli dell'Axis Mundi, il centro del mondo.
I Dolmen (dal bretone Dol = tavola e Men = pietra) sono costruzioni risalenti all'età del bronzo, (XVI secolo a.C.) che consistono in due lastre di pietra, poste verticalmente a reggere una terza orizzontale a mò di altare. I Dolmen salentini sono caratterizzati dall'avere, al posto del dromos, dei loculi scavati nella roccia, atti a contenere le ossa del capo o del sacerdote.
Proseguiamo la nostra escursione, pedalando verso il territorio di Sanarica, più precisamente sulla Strada Comunale Polisano, che ci condurrà alla bellissima Masseria Cutura, posta al confine tra i territori di Sanarica, Muro leccese e Giuggianello, all'interno di un sentiero che corre stretto nella campagna. La Masseria è in fase di ristrutturazione, per dare vita ad un angolo ristoro e bar, dove trascorrere piacevolmente le serate nelle calde estati salentine, tra musiche e sfizierie, mentre, al suo interno, si può visitare un ricchissimo orto botanico, modernamente realizzato, dove tantissime varietà di piante grasse danno vita ad uno scenario fortemente suggestivo. Lungo questo tratto di itinerario, passeremo vicino alla Cripta bizantina di S. Giovanni, segno tangibile della cultura rupestre ed un tempo adibita a funzioni di rito greco, in seguito divenuta una cappelletta cristiana, dove ancora oggi si venera il Santo Giovanni Battista.
Poi, troveremo il Menhir Polisano, recentemente ristrutturato, l'Edicola di S. Donato, e la Chiesa Confraternita di Maria SS. Annunziata, edificata con una semplice struttura, molto bella negli arredi interni. All'esterno della Chiesa, ben visibile, il Menhir dell'Annunziata.
Abbandonata questa fascia di territorio, entriamo nell'agro di Sanarica, dove, dirigendoci verso il centro abitato, potremo visitare un vecchio frantoio ipogeo, il Santuario di Maria SS. delle Grazie, la Chiesetta di S. Salvatore, costruita nel XVI secolo, la Chiesetta di S. Domenico e l'antico Palazzo Ducale.
Attraversando un'area caratterizzata prevalentemente da uliveti, ed imboccando la Strada Comunale Trullo, la Via Vecchia Giuggianello e le Strade Comunali Scamate I e Morise, arriviamo, oltrepassando la S.S. n. 497, nel territorio di Giuggianello, nelle vicinanze del Palazzo Gentilizio Bozzi-Colonna, ormai completamente disabitato.
Il nostro itinerario procede attraverso le Vie Comunali Colonne e Morise, e lungo questo tratto, la natura si colora delle tinte forti della primavera, mentre i gialli ed i rossi esplodono, carichi di luce, intorno agli ulivi, i grandi vecchi della campagna, che sembrano ringiovanire ai primi caldi della nuova stagione. Dopo aver pedalato per un breve tratto, sul tragitto ci appare la bella Chiesa della Madonna della Serra, splendida testimonianza della cultura rupestre, mentre, al lato, si erge alta la colonna con la statua della Vergine. Incontreremo, di seguito, un antico trappeto ipogeo e una Specchia, risalente al II millennio a.C., fino ad arrivare, imboccando rispettivamente le Strade Comunali Serravecchia, Caposella, Cauci e Pesculli I, nei pressi di uliveti secolari, all'interno dei quali si trovano, a poca distanza l'uno dall'altro, dei massi enormi, piantati nel terreno, di varie forme, detti i "Massi te la Vecchia". L'insieme è composto da una grande pietra circolare lenticolare, posta su un basamento, detto Furticiddhu te la Vecchia, circondata da altri massi, dalle forme più svariate, tra i quali uno rappresentante un'enorme forma di piede.
Dalla zona dei Massi, proseguendo sul percorso, ci immettiamo sulla S.P. Minervino-Palmariggi e, giunti nei pressi di un autolavaggio, gireremo sulla nostra destra, pedalando su un sentiero immerso in ampi uliveti e tratteggiato da muretti a secco, che diventa progressivamente sempre più stretto e tortuoso. Il sentiero ci condurrà in località Quattro Macine, importante per l'antica Masseria, completamente diruta, mentre l'area circostante, di rilevante interesse ambientale, soggetta a vincolo paesaggistico, è ricca di testimonianze storiche, come il Dolmen situato in prossimità del confine con il territorio di Giurdignano e il Menhir Croce Caduta.
Dal Dolmen Stabile, in agro di Giuggianello, e proseguendo lungo la Strada Vicinale Quattro Macine, in direzione di Giurdignano, passeremo attraverso le Vicinali Vicinanze, Della Torre e S. Paolo, un'area ricca di Dolmen, come Grassi, Chiancuse, Orfine e Paolo Niuri, e i Menhir Vicinanze 1 e Vicinanze 2, a breve distanza l'uno dall'altro. Tutt'intorno, la vista cade su una campagna suggestiva, e distese di margherite miste a verdi spighe e papaveri di campo, ben si inseriscono in un ambiente molto naturale, mentre, siamo avvolti da un intenso profumo dei fiori di camomilla.
Giunti sulla S.P. Giurdignano - Minervino, nelle immediate vicinanze del Comune di Giurdignano, sulla nostra sinistra, incontriamo il Menhir S. Paolo, con la piccola grotta sottostante, dove ammirare, nell'interno, l'affresco parietale del Santo, ormai consumato dai secoli e una serie di simbologie misteriose. La Grotta, ancora oggi, è ritrovo di fedeli e luogo di celebrazioni votive. Poche pedalate e siamo nell'abitato di Giurdignano, un antico Comune nelle vicinanze di Otranto.
Il primo incontro, in una piccola piazzetta, è con il Menhir della Croce, e proseguendo in direzione del centro del paese, arriviamo nella centrale Piazza Municipio, dove ammirare la Guglia di S. Rocco e la tipica Torre con l'Orologio, mentre, di fronte, il Palazzo Baronale è sede dell'Osteria degli Amici, una tipica trattoria, dove gustare una buona cucina tradizionale.
Completa l'arredo storico della Piazza, la Chiesa Matrice, con le Statue di S. Rocco e S.Agostino. Nelle vicinanze, un antico frantoio ipogeo, e una serie di Menhir, S. Paolo, S. Vincenzo, Fausa e altri.
Percorrendo un tratto della Strada Vicinale Vecchia Otranto, raggiungiamo il bosco delle Costantine, e adiacente al bosco, una collinetta servirà come area di sosta, dopo la fine dei lavori di recupero ambientale che stanno interessando la zona.
Ripercorrendo in senso inverso la strada precedente, ci immettiamo sulla Vicinale Vecchia Alimini, lungo la quale, incontreremo i ruderi di un'Abbazia Basiliana, in località Centoporte. A questo punto dell'itinerario, ci dirigiamo verso il Comune di Palmariggi, seguendo la S.S. n. 16 e, dopo qualche chilometro, ben segnalata, avvisteremo la segnaletica per il Santuario di Montevergine. Prendendo questa direzione, ed immettendoci su una vecchia Vicinale, passeremo prima dall'antico Borgo di Palanzano per raggiungere, successivamente, il complesso del Santuario, immerso in una freschissima e ampia pineta, ben adatta quale area di sosta, dotata di servizi e parco giochi.
Accanto al Santuario, ben visibile, un antico Menhir, risalente all'età del bronzo e posto sulla collinetta Mons Jovis, così denominata dai romani, mentre, sottostante il Santuario, si trova la Cripta Basiliana. Di fronte, l'artistico Obelisco della Madonna di Montevergine, costruito nei primi del '900, nella caratteristica pietra leccese. Alle spalle della pineta, imbocchiamo la vecchia Vicinale Giancola, una strada asfaltata immersa negli ulivi, di collegamento alla S.P. per Cannole, e che ci condurrà nell'abitato di Palmariggi. Lungo la strada, potremo visitare la Masseria Giancola, ormai quasi diruta e la vecchia masseria La Corte.
Nell'abitato di Palmariggi, raggiunta la piazza principale, ci appare, ben conservato, il Castello Aragonese e, poco più avanti, la Chiesa Matrice, di chiaro stampo barocco.
L'itinerario continua, spostandoci sulla Strada Comunale in direzione di Otranto, e più precisamente, in prossimità dell'incrocio con la S.P per Minervino, ci immettiamo su un sentiero vicinale, che ci condurrà alla cappelletta della Madonna del Monte, in aperta campagna, un sito di interesse paesaggistico, oltre che artistico ed archeologico. Di ritorno verso il paese di Palmariggi, potremo visitare il Monte della Guardia, una località dove si racconta avvenne l'apparizione della Madonna, contro l'invasione dei Saraceni, all'epoca del saccheggio di Otranto, e dove possiamo leggere, su di un grande masso roccioso, l'epigrafe che inneggia l'apparizione, sul colle, della Vergine Maria. Rientrando a Palmariggi, attraverso Piazza Garibaldi, ci immettiamo sulla S.P. che la collega al vicino paese di Cannole, e giungendo all'altezza del passaggio a livello, proseguiamo sulle Strade Vicinali Santo Lasi e Canali, dirigendoci verso l'antico borgo di Anfiano, composto da quattro grandi masserie, ormai completamente diroccate.
Percorrendo la Strada Vicinale Giurdignano - Vecchia Lecce, giungiamo nel bosco di Cerceto, dopo aver pedalato, attraverso un ambiente dai colori veramente rilassanti, che può essere goduto solo in sella ad una bicicletta. Dopo l'inizio della pineta, e percorso un tratto di sentiero, scorgiamo, sulla nostra sinistra, la bellissima Masseria fortificata di Torcito, costruita nel XII secolo, in completa ristrutturazione. Con la Masseria, si possono visitare un immenso frantoio ipogeo, una torre colombaia e numerose tombe dei monaci basiliani, scavate nella roccia.
Proseguendo sulla Strada Vicinale Scopelle, e attraversato il bosco, scorgiamo una torre fortificata, quasi all'ingresso dell'abitato di Cannole e, successivamente, raggiunta la piazza centrale, potremo visitare la Chiesa Matrice, con l'annesso campanile, la Cappella della Madonna di Costantinopoli e il Castello aragonese.
L'itinerario prosegue sulla Strada Vicinale Vecchia Cannole - Bagnolo, per raggiungere l'abitato di Bagnolo del Salento, dove, attraversata la Via Garibaldi, passiamo sotto un caratteristico arco che taglia Vico Savoia e, superata la Via Gramsci, imbocchiamo la Strada Vicinale Masseria Giancola, dove fermarci a visitare la Chiesetta rupestre dedicata alla Madonna Addolorata, realizzata nel 1878, che ci introduce gradevolmente lungo il paesaggio della campagna bagnolese.
Poco più avanti, giunti al bivio, imbocchiamo a sinistra la Vicinale Masseria Cinti e, sulla destra, possiamo scorgere l'ingresso dell'antica Masseria fortificata Russo, risalente al 1800, caratterizzato dalla presenza di un calesse abbandonato. Percorrendo a ritroso il tragitto dei devoti, che da Bagnolo si recavano in pellegrinaggio al Santuario di Montevergine, si ritorna verso il paese di Bagnolo, pedalando sulla Vicinale Masseria Giancola.
Arrivati nell'abitato, e dirigendoci verso il centro storico, incontriamo in Via G. Acquaviva la Chiesetta di S. Maria dei Martiri, in stile barocco e l'adiacente Fondazione Papaleo, risalente al 1587, già adibita a Convento dei Frati Minori Conventuali. Lasciando alle spalle questi edifici, ci avviamo verso l'uscita di Bagnolo, senza aver trascurato di dare uno sguardo all'antico Palazzo Municipale, e percorrendo Via Roma e Via Duca d'Aosta, ci dirigiamo verso il territorio di Cursi, attraverso la Strada Vicinale Madonna dell'Abbondanza e, successivamente, immettendoci sulla Vicinale Maglie-Bagnolo e sulla Comunale dello Spruno, ci dirigiamo verso il Santuario Maria SS. dell'Abbondanza. Un lungo viale alberato ci segnala l'arrivo al Santuario, che è dotato di ampi spazi per la sosta, mentre, una colonna in pietra leccese, si innalza di fronte l'ingresso della Chiesa. Dopo aver percorso interamente il viale alberato, per circa 1,5 Km, arriviamo nel centro abitato di Cursi, dove, il primo impatto di rilevanza storica, lo abbiamo ammirando l'antico Palazzo De Pietro-Porzio e, successivamente, giunti nella centrale Piazza Pio XII, potremo visitare la Chiesa Madre del 1600, intitolata a San Nicola, con l'annesso campanile, l'antica torre dell'orologio, il Palazzo De Donno, con l'antico frantoio ipogeo e il Palazzo Comunale.
Dalla Piazza ci spostiamo, attraverso Largo Convento, al Convento degli Agostiniani.
A questo punto l'itinerario si sposta, attraversando Via Trioti e Via Ungolaro, sulla S.P. Cursi - Melpignano, per proseguire sulla Comunale, detta Serpintane. La zona si presenta molto interessante, per via di architetture rupestri esistenti e di grandi cave a cielo aperto, dove si estrae la pietra leccese, con gli uliveti che fanno da cornice. Pedalando in fondo alla Comunale Serpintane II, in corrispondenza di un Menhir, posto in prossimità di un bivio, arriviamo nella vicina frazione di Morigino, in agro del Comune di Maglie, dove potremo vedere una graziosa chiesetta del '600, intitolata a S. Giovanni, e, individuata la Strada Provinciale Cursi- Maglie, raggiungeremo l'abitato di Maglie, chiudendo questo itinerario interessantissimo e ricco di storia.