L'itinerario, a carattere pedonale, ha inizio da Villa Peripato (1), parco rigoglioso posto lungo il mar Piccolo nella città nuova. Poco oltre, in Via Roma, è sistemato il Museo Oceanografico (2), con numerosi esempi di fauna marina. In Corso Umberto I, a due isolati di distanza, si trova il Museo Archeologico Nazionale (3) che, dopo quello di Napoli, è il più importante dell'Italia Meridionale per quanto riguarda la produzione artistica della Magna Grecia.

L'adiacente Piazza Garibaldi è occupata dai giardini di Villa Garibaldi (4) e dominata dall'imponente Palazzo degli Uffici (5) del XIX sec. Attraversato il Ponte Girevole (6) che scavalca il canale navigabile si entra nella città vecchia. Sulla sinistra sorge la poderosa mole trapezoidale del Castello (7), costruito alla fine del '450 e successivamente ampliato. Nella retrostante piazza Castello è il Palazzo del Comune (8), ottocentesco. Le tre colonne che si innalzano nella stessa piazza appartengono al tempio dorico dedicato a Poseidone (VI sec. a.C), uno dei più antichi magnogreci insieme a quello di Siracusa, purtroppo uno dei pochi segni visibili della spartana Taras.

Percorrendo via del Duomo si incontrano il settecentesco Palazzo D'Ayala-Valva (9), e quindi il Duomo (10) di S.Cataldo, eretto attorno al Mille e in seguito più volte rimaneggiato, con facciata barocca. L'interno accoglie splendidi capitelli di età bizantina e romanica e vanta la sontuosa cappella di S.Cataldo, eretta fra il 1657 e gli inizi del XIX sec. Nella cripta sono i resti di un ciclo pittorico bizantino. Sempre in via Duomo si trova la bella Chiesa di S.Domenico Maggiore (11), eretta intorno al Mille e riedificata agli inizi del Trecento. Gli altari sono notevoli esempi di barocco leccese.

Oltre il Duomo, si esce sul lungomare (oggi Corso Vittorio Emanuele II), da dove è possibile vedere in lontananza le isole Cheradi. Pur vicinissime alla costa e sedi di impianti militari, le isolette sono rimaste intatte dal punto di vista naturalistico. S. Paolo, la più piccola ha una superficie di 6 ettari; S.Pietro, estesa su 113 ettari, prende nome da una badia basiliana, ora distrutta, dedicata al santo.