L'itinerario inizia dai più importanti siti archeologici della città di Lecce, l'Anfiteatro Romano, costruito nel II sec. d.C. nella Piazza di S. Oronzo, il Santo protettore della città e prosegue nel vicino Teatro Romano (I-II sec. a.C.), ubicato in via Arte della Cartapesta, recentemente ristrutturato. Tutt'intorno, quasi nascosto da dedali e viuzze, si apre affascinante il centro storico della città, dove palazzi gentilizi dai meravigliosi giardini interni, chiusi agli occhi dei curiosi, mostrano fieri i loro pesanti portoni, mentre, in alto, appaiono orgogliosi gli stemmi dei casati nobiliari, simboli di una città di nobilissime origini.

Pedalando lungo la stretta via Principe Umberto, ci appare, interna alla strada, l'incantevole Piazza Duomo e, proseguendo, candide chiese dalle facciate riccamente scolpite in stile barocco, indicano il fascino di una città che ha nel cuore una profonda cultura religiosa. Sono Chiese entusiasmanti, e tra le più affascinanti possiamo visitare S. Croce, con il suo rosone merlettato, e i ricami di fiori e frutta e S. Matteo, esempi mirabili della bravura di architetti e scultori salentini. Percorrendo il Viale Lo Re, fino alla Piazza Argento, dove ha sede il Museo Provinciale Sigismondo Castromediano, si prosegue lungo la Via S. Cesario, fino a congiungerci con Viale Grassi, raggiungendo l'imbocco della via per S. Pietro in Lama.

Pedalando sulla strada per San Pietro ed uscendo dall'abitato, si incontra, dopo pochi chilometri, l'area archeologica di Rudiae: all'interno delle mura, si riconoscono i resti di un ninfeo, di vari ipogei e di un anfiteatro risalente al IV sec. a.C.
Di fronte l'ingresso degli scavi, un campo ottico molto profondo offre alla vista una distesa di prati verdeggianti. In questo punto la campagna, in lontananza, sembra assumere i contorni caratteristici ed i colori del tipico paesaggio toscano, con gli alti pini e le tipiche masserie rurali.

Nella campagna, delimitata da ordinati muretti a secco, perfettamente squadrati dal tempo, si può intravedere, in lontananza, una torretta semidistrutta e, di fronte, la Masseria Palombaro in piena attività agricola. Tutt'intorno, i giardini di altre ville e casine di campagna, tuttora abitate.

Sempre dalla periferia meridionale di Lecce, imbocchiamo la via Vecchia S. Donato, dirigendoci verso Sud, e penetrando nel territorio comunale di Cavallino. Superato il rione Castromediano, siamo di nuovo in aperta campagna, dove più rare sono le abitazioni ed iniziano a comparire le vecchie strutture rurali, alcune delle quali abbandonate, altre ristrutturate per scopi agricoli, oppure usate come dimora abitativa nei mesi da Giugno a Settembre, nelle calde estati salentine. Lungo la via Pepini, in zona Tempi Nuovi, si trovano tutta una serie di costruzioni rurali, e tra queste la Masseria Pepini, un ampio ed antico complesso masserizio, attualmente abitato, e Chiusura Grande.

Proseguendo a Sud, la via Vecchia S.Donato si incrocia con la provinciale Cavallino-S. Cesario-Lequile, dove è possibile notare, sul lato sinistro, i filari di pini e cipressi che delimitano la Tenuta dei Totari, al cui interno si nota la ricca pineta e una costruzione neogotica dei primi del '900, usata come casina di caccia o come dimora estiva. Lo stile gotico è ancora più evidente nell'arco a sesto acuto posto all'ingresso.
Dalla stessa strada, alcuni metri più in fondo, è possibile raggiungere la Masseria Cecia, attuale proprietà della Parrocchia di Cavallino, recuperata per essere adibita all'accoglienza della Comunità terapeutica "Agape", che la gestisce come azienda agricola. Poco più a Sud, in una cornice ambientale quanto mai rilassante, ci appare la Masseria Insarti, costruita presumibilmente nel XVIII secolo, l'unica masseria fortificata del territorio di Cavallino, interessata attualmente da intervento di recupero.
Annesse alla Masseria una torre colombaia ed una chiesetta, raggiungibile inerpicandosi su un terreno accidentato.
In questo punto, lo sguardo di ciascuno si può abbandonare in un rilassante campo di osservazione.
I colori che la campagna salentina assume con la luce, ma soprattutto con il sole, sono l'espressione di una natura semplice, un'esplosione di sensazioni che permettono a chiunque di sentirsi in pace con se stessi, immergendosi in un relax meditativo.

Continuando la strada poderale, incontriamo, sulla destra, la vicina Masseria Guarini che, pur non rappresentando un particolare valore storico-architettonico, è in piena attività dal punto di vista agricolo e dell'allevamento. Proseguendo nell'itinerario, si entra in agro di S. Donato, toccando la Masseria delle Trozze e la Chiesetta rurale della Madonna della Gigliola. Arrivando nel paese, si possono osservare i resti della muraglia che cingeva la cittadina di epoca romana.
Dirigendoci nel centro del paese, possiamo visitare, in Piazza Municipio, il Palazzo Baronale, del XVIII secolo, abitato dagli attuali proprietari e possibilmente visitabile con il loro benestare.

Nel giardino interno c'è una scultura riportata sullo stemma comunale: un leone con una zampa su una palla di cannone, e dei bellissimi affacci interni, al contrario della facciata esterna, che si presenta con uno stile semplice e lineare.Si prosegue per la Chiesa della Resurrezione del Signore, risalente al XVII secolo, dalla facciata di gusto classico, con un ricco portale architravato e modanato, ornato da colonne con capitelli corinzi. All'interno, nel transetto, vi sono due altari con colonne tortili riccamente scolpite, tipiche del barocco leccese.
L'itinerario si sposta, salendo per la Via Specchia, raggiungendo il punto più alto del circondario di Lecce, panoramico in tutte le direzioni.

Di questo punto, denominato "Specchia", è conservata una fotografia di Giuseppe Palumbo (1924), presso l'archivio del Museo Castromediano di Lecce. Scendendo verso la Via Provinciale per Galugnano e costeggiando un parco attrezzato di impianti sportivi ci immettiamo sulla Strada Vicinale per Sternatia, proseguendo per Galugnano. Deviando a sinistra, all'incrocio con la Vicinale Madonna del Latte, incontriamo la Chiesetta rurale della Madonna della Neve, del XVI secolo, di notevole pregio artistico, che rappresenta l'arte salentina tra la cultura tardo-medievale e il periodo rinascimentale. All'interno, una sapiente ristrutturazione ha messo alla luce diversi affreschi murali, tra cui, quello sopra l'altare, della Madonna della Neve.
Entriamo nel paese di Galugnano: incontreremo i due Menhir "Curti Vecchi", in prossimità della linea ferroviaria, e quello chiamato della Lete, ai margini del centro storico.
Ci dirigiamo verso la Piazza Umberto I°, dove troviamo il Palazzo Baronale, appartenuto in origine alla Famiglia Dellanos e la Torre con l'orologio. Accanto, la Chiesa della Madonna Immacolata, che presenta due pesanti portoni d'accesso in bronzo, molto istoriati.

Da visitare, la splendida Chiesa di Maria SS. Annunziata, ricostruita nella seconda metà del seicento (1665), su una costruzione preesistente del XIII secolo, della quale testimoniano due immagini sulle pareti laterali interne, e restaurata di recente.

Nel cimitero cittadino è presente un altro esempio di Chiesa barocca di medie dimensioni, S. Maria della Pietà, detta anche dell'Addolorata, realizzata nella seconda metà del Seicento su una cripta preesistente, anch'essa restaurata. Rientrando in Galugnano, si risale verso Lecce, lungo l'antico tracciato della S.S. 16. Incontreremo la S.P. secondaria San Donato-Pisignano, dove è possibile vedere la Masseria Ussano, nell'agro che trae il nome dell'antico Feudo di Ussano, appartenuto ai Marchesi di Cavallino. Di fronte, un'altra antica Masseria, oggi disabitata. Nei pressi, possiamo vedere i resti di un'area di grande importanza archeologica: un Menhir, tombe, fosse per la raccolta di derrate, disposte tutte su una strada di antica frequentazione, di cui è possibile vedere le carrarecce, e che un tempo si dirigeva verso il Comune di Maglie e, successivamente, in direzione di Leuca.

Nel fondo attiguo, vicino lo svincolo che attraversa la SS. n.16, è possibile vedere l'ingresso di un antico frantoio ipogeo.
Scavalcata la superstrada, ci troviamo sulla viabilità comunale, che percorre verso nord il territorio di Cavallino.
Lungo il tracciato, incontriamo le masserie di Inside e Sant'Alieni, attraverso un territorio agricolo di oliveti e campi a seminativo e ortaggi.

Prima di giungere, attraverso la viabilità minore, nell'abitato di Cavallino, troviamo, sulla sinistra, all'angolo tra il percorso e il tratturo, l'antica Icona della Madonna dell'Arco, più comunemente chiamata le Matunneddhe, che dà la denominazione a tutta la zona circostante.
Dirigendoci verso il centro di Cavallino, passiamo dall'unica porta rimasta tra quelle poste a difesa della città antica: l'Arco di S. Giorgio. Entrando dall'arco, e dirigendoci verso il Centro Storico, incontriamo la Piazza Castromediano, sulla quale si affaccia la Chiesa della Vergine Assunta, costruita nel 1787, con il bellissimo campanile e la guglia in stile orientale.
La Chiesa guarda il Palazzo Marchesale, del XV e XVI secolo, che occupa un'ampia parte della Piazza.

Nel cortile interno, oltre ai balconi, decorati nel tradizionale stile barocco, una statua di Sigismondo Castromediano è situata con lo sguardo rivolto verso l'uscita, a guardia del Palazzo.
Il sole già alto illumina una parte della facciata dello splendido Palazzo, dove una lode dei cittadini di Cavallino elogia la rettitudine e la bontà d'animo del nobile Castromediano, al quale è intitolato l'intero rione che precede l'ingresso a Cavallino.

Di fronte al baretto della Piazza, un gruppetto di persone parla del quotidiano, con una gestualità ripetitiva, in un angolo del Salento ricco di storia e di bellezze architettoniche.
Procedendo nell'itinerario, in direzione nord, lungo la Via Crocifisso, risaliamo verso la parte più antica di Cavallino, per raggiungere, in contrada Giancastello e Fico, la zona Archeologica, che rappresenta uno dei più interessanti centri messapici di Terra d'Otranto. La grande città fortificata, del VI secolo a.C., lunga 3100 metri e larga 4000 metri, costituisce un unicum nel quadro dell'architettura militare dei popoli italici. Si riprende il percorso, lungo la S.P. n. 23, e pedalando in sede riservata, rientriamo nel rione Castromediano. Nei pressi, avvistiamo la torre colombaia della Masseria Bernardini, dove è prevista la realizzazione di un'area attrezzata per la sosta, e infine, si rientra a Lecce, percorrendo la via Leuca, la antica strada di ingresso da Sud alla città, dove termina il nostro itinerario.

Zone interessate: zona blu, zona rossa (vedi mappa itinerario)
Percorso: Km 35
Difficoltà: Minima
Pendenza: Media 2% - Massima 5%